שון קונרי הוא השחקן המפורסם ביותר שגילם אי פעם את התפקיד של ג'יימס בונד. ככזה, הוא גם אחד השחקנים הידועים ביותר שכיכבו אי פעם בסרט. אפשר לומר שהוא ידוע בזכות הסרטים שלו כמעט כמו שהוא מוכר בזכות תפקידו כבונד. עם זאת, שון קונרי לא הפך בין לילה לכוכב קולנוע גדול. כמו כל קריירת משחק נהדרת, נדרשו שנים של עבודה ומסירות כדי להגיע לשם. הנה כמה עובדות על עלייתו של שון קונרי לתהילה - ונפילתו מדי פעם מהחסד - כשחקן.
הוא נדחה על ידי האקדמיה המלכותית לאמנויות הדרמה (RADA) שלוש פעמים.
כאדם צעיר, שון קונרי רצה נואשות להיות שחקן. הוא הגיש בקשה ונדחה על ידי האקדמיה המלכותית לאמנויות הדרמה (RADA) שלוש פעמים. באותם ימים, RADA לא אפשרה לסטודנטים מחוץ לאנגליה להשתתף, כך שלקונרי לא היה מזל. עם זאת, הוא לא עמד לוותר על החלום שלו. קונרי פנה בכל זאת ללונדון ומצא מקום באקדמיית מוריס בורלסק, בית ספר קטן לשמצה למשחק. משם, הוא פילס את דרכו לחלקי משחק קטנים, ובסופו של דבר נחל חלק בתור פיראט בסרט "הוד מלכותו אוטול", סרט משנת 1953. קונרי שיחק חלק בכמה סרטים נוספים לפני שנסע לארצות הברית וקיבל חלק בסרט "ארץ נהדרת" משנת 1957.
הוא שירת בצי המלכותי לפני שהפך לשחקן.
שון קונרי אולי היה הופך לאחד השחקנים הגדולים בכל הזמנים, אבל אולי הוא לא היה מתפרסם בכלל אם לא היה קודם כל חבר בצי המלכותי. קונרי הצטרף לחיל הים בגיל 16, שירת על ספינה נגד צוללות במשך שנתיים לפני שחזר לגלזגו והשיג עבודה כחלבן. לאחר מכן הגיש מועמדות והתקבל לתוכנית הכשרת קצינים. קונרי שירת על ספינות שונות לפני שחיל הים החליט שהוא יהיה מדריך נהדר. הוא הועבר למכללת הצי המלכותי בגריניץ' שם הפך למדריך בהריסה תת-מימית. שירותו זיכה אותו במדליית חבר העמים הבריטי. קונרי שוחרר בסופו של דבר מחיל הים בגיל 25, בערך באותו זמן שהוא התחיל להיות שחקן. הוא אמר שהשהייה בצי הייתה דרך מצוינת לצאת מהעיירה הסקוטית הקטנה שלו ולראות קצת יותר מהעולם.
תפקידו הגדול הראשון היה כמתאגרף דומיניקאי במשקל חוצפה בסרט "איש המרתון".
אחרי כמה תפקידים קטנים בסרטים, שון קונרי החל לקבל תפקידים קצת יותר גדולים בסוף שנות ה-50, כולל התפקיד הראשי בסרט דל תקציב בשם "Out of the Blue". עם זאת, הוא היה ידוע בעיקר כשחקן משנה. תפקידו הראשון של פריצת הדרך של קונרי היה במותחן הקלאסי "Marathon Man", שיצא בשנת 1976. הוא שיחק את התפקיד של מתאגרף דומיניקאי במשקל חוצפה שנחקר על ידי דמותו של דסטין הופמן. התפקיד של קונרי בסרט קטן יחסית, אבל הוא עושה איתו עבודה מצוינת. תפקידו של קונרי ב"Marathon Man" הביא אותו לתשומת לב הציבור בפעם הראשונה. התגובה הביקורתית לסרט הייתה מצוינת, והביצועים של קונרי זכו לשבחים רבים. שמו היה על השפתיים של כולם ועד מהרה הוא החל לקבל יותר וגדולים יותר תפקידי קולנוע.
לאחר מכן הוא שיחק את התפקיד הראשי בסרט "מר. Majestyk", שהפך לקלאסיקה של פולחן.
לאחר שיצא "Marathon Man", הקריירה של קונרי נכנסה להיפרדרייב. הוא הוצע, ולקח, כל תפקיד שהוצע לו. למרות ששיטת העבודה שלו הייתה ללמוד את השורות ואז לשכוח אותם, הוא עדיין הצליח לעבוד במהירות ובפרודוקטיביות. הסרט הגדול הבא של קונרי היה "מר. Majestyk", שבו שיחק בתפקיד הראשי. הסרט היה פלופ כשיצא, אבל ההופעה של קונרי הפכה מאז לקלאסיקה קאלט, כשהמעריצים צופים בסרט באופן קבוע. זה נחשב כעת לאחד התפקידים הטובים ביותר שלו. קונרי עקב אחר "מר. Majestyk" בתפקיד עיתונאי בסרט "The Wild Piper" משנת 1979. לאחר מכן הוא שיחק את תפקידו של מתנקש רוסי בסרט "רמו וויליאמס: ההרפתקה מתחילה" משנת 1981. לאחר מכן, הוא שיחק את תפקידו של אדם באבל שחייב להילחם כדי להגן על משפחתו בסרט "שם המשחק הוא להרוג" משנת 1983.
לאחר מכן לוהק כבלש יפני מודרני בסרט "העולה".
אחרי שיצא "The Name of the Rose", שון קונרי לקח הפסקה ארוכה מהמשחק. הוא אמר שהוא רוצה לבלות יותר זמן עם משפחתו וליהנות מהפנסיה שלו. עם זאת, הוא יצא מהפנסיה כדי להופיע בכמה סרטים, כולל "העולה". קונרי גילם בלש יפני מודרני, יחד עם ניקולס קייג', בסרט, שעוסק במצוד אחר רוצח המונים בניו יורק לאחר ה-11 בספטמבר. "העולה" לא זכה להצלחה גדולה, אבל זה היה שינוי קצב גדול עבור קונרי. הסרט גם הוליד מם אינטרנטי שבו אנשים כותבים תמונות של קונרי עם המשפט "קוראים לי שון, ואני כאן כדי לבדוק את הגג שלך".